水溶性非环萘酚的设计合成及应用研究文献综述

 2023-10-18 10:10

文献综述

1、本课题研究的意义和价值
超分子化学是一门新兴交叉学科，主要研究通过非共价键结合的分子聚集体的结构和功能。大环主体在超分子化学中占有越来越重要的地位[1]。现已合成的具有优良性能的超分子主体分子有冠醚、环糊精、杯芳烃以及葫芦脲，由于这些主体分子具有特殊的结构和功能而备人们受关注。研究者们通过很多方法制备了带有不同功能基团的大环化合物此外，还设计合成了大量的带电荷的和中性的客体分子，使其与具有特异选择性和高键常数的大环主体进行结合[2]。由于主客体相互作用的响应性和可逆性，可以由各种人造组织和智能材料来制备大环化合物[3-5]。
不同的类似大环化合物，-CH2-桥联非环低聚物是另一种超分子主体[6]。与大环宿主相比，非环低聚物可以旋转，它们的空腔可以适应不同大小的客体分子，并且可能会有一些有趣的特性。例如，蒋教授报道了甲基桥联的区域选择性合成萘低聚物由2,6-二羧基萘和多聚甲醛通过p-TsOH作为催化剂,并以二氯甲烷为溶剂,然后用有机阳离子来研究多聚甲醛的主客体化学性质[7]。张教授的课题组一直在研究的非环葫芦脲型容器，其特点是中心聚乙二醇脲基低聚体，该低聚物被两个芳香壁和磺酸盐增溶基团覆盖，显示出可作为不溶性药物的增溶辅料的性质，具有作为传感系统的组成部分，以及作为神经肌肉阻滞的体内逆转剂等多方面用途[8]。
碳纳米管由于其优异的电子和机械性能而引起了人们的极大兴趣[9-10]。虽然在许多领域中都有应用，但它们在溶剂中，特别是在水溶液中的溶解性较差，超分子化学提供了一种策略，通过非共价相互作用使具有亲水性基团的碳纳米管侧壁功能化[11]。例如，利用易合成的水溶性芳香族化合物通过pi;-pi;堆积诱导碳纳米管在水溶液中溶解[12]。
考虑到非环低聚物在水溶液中的重要超分子性质，以2，2-（1，5-二乙氧基萘）二乙酸酯M2为原料合成一种新型水溶性非环芳香低聚物（WN2和WN3）的方法[13]。由于萘环与碳纳米管之间的pi;-pi;堆积相互作用以及非环芳香族低聚物的pH响应溶解性，WN3可用于水溶液中碳纳米管的pH控制可逆分散，提高了其在纳米载体、纳米催化等领域的应用[14-16]。
2、课题研究的现状及发展趋势

以1,5-二乙氧基萘和多聚甲醛为原料，以BF3·OEt2为催化剂，以CH2Cl2为溶剂，成功地得到了-CH2-桥联水溶性萘低聚物WN2和WN3。有趣的是，WN2和WN3可以通过改变系统的pH值来用于CNT在水中的可逆分散。与WN2相比，WN3可以包裹CNT，增强萘单元与CNT之间的pi;-pi;相互作用。因此，WN3能有效地诱导CNT在水中的溶解。研究者们希望这种基于萘单元的新型水溶性低聚物可以应用于许多其他领域，如主客体化学、超分子聚合物、传感器和控制药物输送。

参考文献：

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[4] H. V. Schrder, S. Sobottka, M. Nler, H. Hupatz, M. Gaedke, B. Sarkarb and C. A. Schalley, Chem. Sci., 2017, 8, 6300.

[5] A. Dawn, A. Eisenhart, M. Mirzamani, T. L. Beck and H. Kumari, Chem. Comm., 2018, 54, 7131.

[6]F. Sansone, M. Dudi, G. Donofrio, C. Rivetti, L. Baldini, A. Casnati, S. Cellai and R. Ungaro, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 14528.

[7] W.-F. Lai, A. L. Rogach and W.-T. Wong, Chem. Soc. Rev., 2017, 46, 6379.

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