文献综述
现状及发展趋势
通常把吡啶和吡啶的衍生物统称为吡啶类化合物，吡啶类化合物是目前杂环化合物中开发应用范围最广的品种之一，作为一种重要的精细化工原料，其衍生物主要有烷基吡啶、卤代吡啶、氨基吡啶、溴吡啶、甲基吡啶、碘吡啶、氯吡啶、硝基吡啶、羟基吡啶、苄基吡啶、乙基吡啶、氰基吡啶、氟吡啶、二氢吡啶等，其中农药占吡啶系列产品消费总量的50%左右；饲料添加剂约为30%;医药及其他领域占20%。
吡啶类配体是具有含氮的杂环，即有可参与配位的N原子，具有配位模式多样化和柔韧性较好的优点。其中，4,4-联吡啶含有2个N原子，能够在不同的条件下自组装形成多种配位模式，是一个配位能力很强的桥连配体，常被用作合成配位聚合物的单体。而常用的中心金属离子主要有过渡金属离子和稀土金属离子两种，过渡金属由于具有未充满的价层d轨道，可以接受配位原子提供的孤对电子，形成稳定的配位键；稀土金属具有配位数高且配位方式灵活多变等特性，更有利于形成多样的骨架结构及堆积形式。
所以在有机化学中，联吡啶和三联吡啶等能与各种金属离子（包括铱、锌和铜）有配位能力。这些含有吡啶环的功能型配体被大量的应用于高度敏感的分析试剂、传感器系统、对映选择性合成、标记多肽合成的发光剂和构建超分子化学模块中。例如，2,2rsquo;- 联吡啶就是一种具有很强配位能力的双齿配体，它能在室温下与 Zn(OAc)2·2H2O、Ni(OAc)2·4H2O、Co(OAc)2·4H2O 三种醋酸盐发生固相配位化学反应。有趣的是，2014 年郑佑轩等人报道了以含有不同官能团的 2-苯基吡啶为主配体、以四苯基膦酰亚胺为辅配体合成铱配合物，并且发现以吡啶类衍生物作为主配体时，可以通过共轭效应来调控配合物的发光颜色。
所以吡啶盐染料在光电材料领域是一类很有研究价值的光敏性染料。2012 年汤杰课题组报道了合成新型的多维取代的吡啶内盐有机染料的工艺路线。该路线以吡啶内盐为电子受体，通过 Knoevenagel 缩合反应来连接具有不同取代数目以及不同结构的电子给体，以合成目标产物。
研究的意义和价值
在生物化学中：吡啶类化合物因其所具备的生物活性，普遍存在于天然产物和重要的生物分子中。如吡啶核苷酸，是一种存在于生物体内的多种酶的辅基，参与到了生物体内的各种氧化还原过程中；在药物化学中：吡啶类化合物因具有较高的药物活性而被广泛应用于药物化学和制药行业中。目前，有7000多种已研发出的药物都以吡啶环为核心结构；在农药化学中：早在17世纪末至18世纪初，欧洲人们将烟草浸出液作为杀虫剂来使用。而烟草浸出液中所含的有效成分烟碱即为天然吡啶类化合物；吡啶类化合物在有机合成中也有着重要的地位。比如，4-二甲氨基吡啶（DMAP）作为高效的酰化催化剂被用于要求严苛的工业规模酰化反应中，同时它也能高效催化酯交换等有机合成反应。除了上述各种应用外，吡啶类化合物在染料、功能配体、橡胶助剂、香料、表面活性剂、功能材料等诸多领域有着很好的应用。如烷基吡啶聚合物是一类以吡啶环为核心结构的新型有机抗菌材料。
此外，吡啶类化合物因其在氧化还原条件下仍然具有良好的稳定性而被广泛应用于配位化学中。利用过渡金属离子与多官能团的配体通过配位键、氢键和pi;-pi;作用等分子间的作用力构筑有序的配位化合物是目前超分子化学、配位化学和材料化学研究的热点。4,4-联吡啶是一种无支链线状外向型双齿配体，它与金属在自组装过程中能形成各种空间结构的配合物，主要有线形、锯齿形、铁轨型、八面体形。并且两个吡啶环能绕其间的碳碳单键任意旋转，从而更增添了其桥联配合物空间结构的多样性。这些网络结构大多具有较大的孔洞、空穴或管道，从而使得配合物具有一定的分子识别能力，能笼合一些体积较大的有机分子作为客体分子，表现出特殊的包合现象。这种现象可用于物质的分离提纯，催化及离子交换等过程。
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